Серии
Дон и Бэтти отмечают День святого Валентина в ресторане. Роджер восстанавливается после сердечного приступа и возвращается на работу, в то время как Труди переживает о том, что не может забеременеть. Дак настаивает на найме молодых сотрудников, и Дон берет на работу двух копирайтеров.
Пит получает трагические новости, в то время как Пол устраивает вечеринку для сотрудников агентства в своей квартире. Комментарии Джоан о его девушке настраивают Пола против нее. Пэгги навещает мать и сестру в Бруклине, а Роджер, Дарт и Берт объединяют силы, чтобы получить контракт с авиалинией.
Комик Джимми Барретт грубо шутит над владелицей компании, в результате чего Дон делает все, чтобы заставить его извиниться. Тем временем на занятиях верховой ездой Артур начинает ухаживать за Бэтти. Узнав о том, сколько получает другой сотрудник, Гарри просит повысить свою зарплату.
Сотрудничество с авиакомпанией оказывается под вопросом. Сестра Пэгги раскрывает святому отцу ее тайну, а Роджер и его жена пытаются убедить Маргарет организовать большой праздник в честь свадьбы. Конфликт из-за детей приводит к тому, что Бэтти узнает, что Дон пережил в детстве.
Джоан нанимает новую секретаршу, а Роджер узнает о её помолвке. Пит и Труди встречаются со специалистом, чтобы выяснить, почему Труди не может забеременеть. Дон продолжает роман с Бобби и попадает с ней в аварию, и Пэгги помогает им скрыть произошедшее.
Пэгги переживает, что коллеги не зовут её на неформальные встречи, в то время как Дон выясняет, что Бобби обсуждает его с другими женщинами. Дак узнает, что бывшая жена выходит замуж, и что ему предстоит заботиться об их собаке, что сильно расстраивает его.
Дон покупает новый автомобиль. Сэл приглашает Кена к себе на воскресный обед.
Святой отец просит Пэгги о помощи в подготовке мероприятия для церкви, но организаторам не нравятся ее идеи. Джоан расстраивает решение Гарри, а Бэтти помогает Дону организовать ужин для рекламодателя, после чего обвиняет его в измене.
Бэтти приглашает на обед Артура и Сару и намеренно не приходит на него. Фредди оказывается в невменяемом состоянии перед встречей, и у Пэгги появляется возможность заменить его. Дон сталкивается с Джимми в подпольном игровом клубе и ругается с ним из-за того, что он рассказал Бэтти о его романе с Бобби.
Дон и Пит уезжают в Лос-Анджелес на конференцию, где Дон знакомится с Джой, с которой вскоре проводит выходные. Курт приглашает Пэгги на концерт Боба Дилана, а в ответ на комментарии коллег заявляет, что он гей. Дак предлагает Роджеру стать партнерами, но, получив отказ, связывается с другой компанией и рассказывает ей о положении агентства.
Дон встречается с Анной и рассказывает ей о расторжении брака. Берт и его сестра соглашаются на выкуп агентства другой компанией. Сара обвиняет Бэтти в том, что она специально свела их с Артуром, а Роджер соглашается отдать Пэгги офис Фредди. Тем временем Джоан знакомит своего жениха с коллегами.
Вернувшись из поездки, Дон узнает, что компания продана. Бэтти узнает о беременности в то время как Дак признается Питу, что хочет подорвать позиции Дона. Пит приглашает Пэгги на свидание и признается ей в чувствах, после чего узнает о том, что она сделала с их ребенком.